Esters (A2) · Ésteres (A2)
| English | Español |
|---|---|
| ester/ˈestə/ | éster |
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | cloruro de acilo |
| addition–elimination/əˈdɪʃn ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | adición–eliminación |
| saponification/ˌsæpəˌnɪfɪˈkeɪʃn/ | saponificación |
| biodiesel/ˌbaɪəʊˈdiːzl/ | biodiésel |
Esters 酯, revisited
- The smell of a pear, the tang of aspirin, the fat in your food — all are esters.
- An ester forms from an alcohol (or a phenol) joined to an acid group.
- The fast, reliable way to make one is with an acyl chloride 酰氯, at room temperature.
Ésteres, revisitados
- El olor de una pera, el sabor astringente del aspirina, la grasa en tu comida — todos son ésteres.
- Un éster se forma a partir de un alcohol (o un fenol) unido a un grupo ácido.
- La forma rápida y fiable de fabricarlo es con un cloruro de acilo, a temperatura ambiente.
Ester A2 reaction map · Mapa de reacciones de éster A2
Compare ester formation, hydrolysis and transesterification routes. · Comparar rutas de formación, hidrólisis y transesterificación de ésteres.
An ester can be made at room temperature by reacting an acyl chloride with: · Un éster puede obtenerse a temperatura ambiente reaccionando un cloruro de acilo con:
Both alcohols and phenols react with acyl chlorides to give esters (+ HCl). · Tanto alcoholes como fenoles reaccionan con cloruros de acilo para dar ésteres (+ HCl).
Making an ester from an acyl chloride happens at room temperature. · La obtención de un éster a partir de un cloruro de acilo ocurre a temperatura ambiente.
Acyl chlorides are very reactive, so the reaction proceeds quickly at room temperature. · Los cloruros de acilo son muy reactivos, por lo que la reacción transcurre rápidamente a temperatura ambiente.
An ester is hydrolysed by hot aqueous alkali in a reaction called ______. · Un éster se hidroliza con base acuosa caliente en una reacción llamada ______.
It gives a carboxylate salt and an alcohol. · Produce una sal de carboxilato y un alcohol.
Esters often have sweet, fruity smells. · Los ésteres suelen tener olores dulces y afrutados.
They are used as flavourings and perfumes. · Se utilizan como saborizantes y perfumes.
Making esters
- alcohol/phenol + acyl chloride → ester + HCl — quick, and not reversible.
- The acyl chloride is so reactive it needs no catalyst and no heat.
- It works where a carboxylic acid is too slow — for example, esterifying an unreactive phenol.
Make ethyl ethanoate. Ethanol + ethanoyl chloride:
CH₃COCl + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + HCl
The –OH of the alcohol attacks the C=O carbon; the chlorine leaves as HCl (an addition–elimination 加成消去). Name it from the alcohol part first (ethyl), then the acid part (ethanoate).
Aspirin is an ester of salicylic acid.
Síntesis de ésteres
- alcohol/fenol + cloruro de acilo → éster + HCl — rápido y no reversible.
- El cloruro de acilo es tan reactivo que no necesita catalizador ni calor.
- Funciona donde un ácido carboxílico sería demasiado lento — por ejemplo, al esterificar un fenol poco reactivo.
Sintetizar etanoato de etilo. Etanol + cloroetano:
CH₃COCl + C₂H₅OH → CH₃COOC₂H₅ + HCl
El –OH del alcohol ataca al carbono del C=O; el cloro sale como HCl (adición–eliminación). Nómbralo partiendo de la parte del alcohol primero (etil), luego la parte del ácido (etanoato).
La aspirina es un éster del ácido salicílico.
Reacting phenol with benzoyl chloride gives: · La reacción de fenol con cloruro de benzoílo da:
A phenol + an acyl (benzoyl) chloride forms the ester phenyl benzoate. · Un fenol + un cloruro de acilo (benzoílo) forma el éster benzoato de fenilo.
Hydrolysing an ester
- Hydrolysis is the reverse — water (or OH⁻) splits the ester back apart.
- Acid hydrolysis is reversible: you get the carboxylic acid + the alcohol back.
- Base hydrolysis (saponification 皂化) is one-way: you get a carboxylate salt + the alcohol.
Acid and base hydrolysis give different products. Acid → the carboxylic acid; base → the carboxylate salt (e.g. sodium ethanoate, not ethanoic acid). Base hydrolysis goes to completion because the salt cannot react back.
Hot KMnO4 oxidises a methyl side-chain to a COOH group
Hidrólisis de un éster
- La hidrólisis es el proceso inverso: el agua (u OH⁻) descompone el éster.
- La hidrólisis ácida es reversible: obtienes el ácido carboxílico y el alcohol de nuevo.
- La hidrólisis básica (saponificación) es irreversible: obtienes una sal de carboxilato y el alcohol.
La hidrólisis ácida y básica dan productos diferentes. Ácido → el ácido carboxílico; base → la sal de carboxilato (ej. etanoato de sodio, no ácido etanoico). La hidrólisis básica llega a completarse porque la sal no puede reaccionar hacia atrás.
El KMnO4 caliente oxida una cadena lateral metílica a un grupo COOH
Esters all around us
- Small esters are volatile and sweet-smelling — used as flavourings, perfumes and solvents.
- Large esters make up fats and oils (esters of glycerol) and biodiesel 生物柴油.
- Saponification of a fat with NaOH is literally how soap is made.
Ésteres a nuestro alrededor
- Los ésteres pequeños son volátiles y tienen olor dulce — se usan como saborizantes, perfumes y disolventes.
- Los ésteres grandes constituyen las grasas y aceites (ésteres de glicerol) y el biodiésel.
- La saponificación de una grasa con NaOH es literalmente cómo se fabrica el jabón.
You've got it
- an ester forms from an alcohol or phenol + an acyl chloride (+ HCl), at room temperature
- name it alcohol-part + acid-part: ethanol + ethanoyl chloride → ethyl ethanoate
- acid hydrolysis (reversible) → acid + alcohol; base hydrolysis (one-way) → salt + alcohol
- esters are everywhere: fruit smells, aspirin, fats/oils, biodiesel, soap
Lo has entendido
- un éster se forma a partir de un alcohol o fenol + un cloruro de acilo (+ HCl), a temperatura ambiente
- nómbralo parte-alcohol + parte-ácido: etanol + cloroetano → etanoato de etilo
- hidrólisis ácida (reversible) → ácido + alcohol; hidrólisis básica (irreversible) → sal + alcohol
- los ésteres están en todas partes: olores a fruta, aspirina, grasas/aceites, biodiésel, jabón