Nitriles and hydroxynitriles · Nitrilos y hidroxinitrilos
| English | Español |
|---|---|
| nitrile/ˈnaɪtraɪl/ | nitrilo |
| hydroxynitrile/haɪˈdrɒksɪnaɪtraɪl/ | hidroxinitrilo |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | sustitución nucleofílica |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | adición nucleofílica |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | hidrólisis |
| reduction/rɪˈdʌkʃn/ | reducción |
Adding a carbon
- Cyanide can add a carbon to a chain in two ways.
- A nitrile 腈 has the –CN group; a hydroxynitrile 羟基腈 also has an –OH.
- Nitriles are a useful synthetic hub.
Añadir un carbono
- El cianuro puede añadir un carbono a una cadena de dos formas.
- Un nitrilo tiene el grupo –CN; un hidroxinitrilo también posee un –OH.
- Los nitrilos son un centro sintético útil.
Nitrile synthesis route · Ruta de síntesis de nitrilos
Follow nitriles and hydroxynitriles as carbon-chain extension tools. · Seguir a los nitrilos y hidroxinitrilos como herramientas para la extensión de la cadena de carbono.
Nitriles contain the –C≡N functional group and can be reduced to amines. · Los nitrilos contienen el grupo funcional –C≡N y pueden reducirse a aminas.
They add one carbon to the chain. · Añaden un carbono a la cadena.
Two ways to add cyanide
- Nitrile: heat a halogenoalkane with KCN in ethanol — a nucleophilic substitution 亲核取代 that adds one carbon:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{KCN} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{CN} + \text{KBr}$$
- Hydroxynitrile: add HCN (KCN catalyst) to an aldehyde/ketone — a nucleophilic addition 亲核加成 across the C=O.
KCN substitutes to a nitrile; HCN adds to a hydroxynitrile
Dos formas de añadir cianuro
- Nitrilo: calentar un haloalcano con KCN en etanol — una sustitución nucleofílica que añade un carbono:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{KCN} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{CN} + \text{KBr}$$
- Hidroxinitrilo: añadir HCN (con catalizador KCN) a un aldehído o cetona — una adición nucleofílica sobre el C=O.
El KCN sustituye para formar un nitrilo; el HCN se añade para formar un hidroxinitrilo
Heating a halogenoalkane with KCN in ethanol makes a nitrile, which usefully: · Calentar un haloalcano con KCN en etanol produce un nitrilo, lo cual es útil porque:
The CN group adds a carbon (a nucleophilic substitution); HCN with a carbonyl gives a hydroxynitrile instead. · El grupo CN añade un carbono (sustitución nucleofílica); HCN con un carbonilo da un hidroxinitrilo en su lugar.
Adding HCN to an aldehyde or ketone gives a hydroxynitrile by: · Añadir HCN a una aldehído o cetona da un hidroxinitrilo mediante:
CN⁻ adds across the carbonyl; the O⁻ then takes an H⁺ — nucleophilic addition. · CN⁻ se añade a través del carbonilo; luego el O⁻ toma un H⁺ — adición nucleofílica.
Match each nitrile fact. · Empareja cada dato sobre nitrilos.
Each item links the term to its correct meaning. · Cada elemento vincula el término con su significado correcto.
What nitriles become
- hydrolysis 水解 (warm with dilute acid) turns –CN into –COOH → a carboxylic acid:
$$\text{CH}_3\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NH}_4\text{Cl}$$
- reduction 还原 (H₂ + catalyst) turns a nitrile into an amine.
De qué se transforman los nitrilos
- Hidrólisis (calentamiento con ácido diluido) transforma el –CN en –COOH → un ácido carboxílico:
$$\text{CH}_3\text{CN} + 2\text{H}_2\text{O} + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{COOH} + \text{NH}_4\text{Cl}$$
- Reducción (H₂ + catalizador) transforma un nitrilo en una amina.
Hydrolysing a nitrile with dilute acid turns –CN into: · Hidrolizar un nitrilo con ácido diluido convierte –CN en:
Hydrolysis converts the nitrile group to a carboxylic acid (with an ammonium salt by-product). · La hidrólisis convierte el grupo nitrilo en un ácido carboxílico (con una sal de amonio como subproducto).
Reducing a nitrile (with H₂ and a catalyst) gives: · Reducir un nitrilo (con H₂ y un catalizador) da:
Reduction of a nitrile gives an amine — a route to a longer-chain amine. · La reducción de un nitrilo da una amina — una ruta hacia una amina de cadena más larga.
Building longer chains
- Reacting a halogenoalkane with cyanide adds a carbon as a nitrile.
- Reducing the nitrile gives an amine — a key way to lengthen a carbon chain.
Construir cadenas más largas
- Reaccionar un haloalcano con cianuro añade un carbono como nitrilo.
- Reducir el nitrilo da una amina — una forma clave de alargar una cadena de carbonos.
You've got it
- KCN + halogenoalkane → a nitrile (nucleophilic substitution, adds a carbon)
- HCN + carbonyl → a hydroxynitrile (nucleophilic addition)
- a nitrile hydrolyses to a carboxylic acid, or reduces to an amine
Ya lo tienes
- KCN + haloalcano → un nitrilo (sustitución nucleofílica, añade un carbono)
- HCN + carbonilo → un hidroxinitrilo (adición nucleofílica)
- Un nitrilo se hidroliza a un ácido carboxílico, o se reduce a una amina