Mira casi cualquier medicamento. Es una molécula complicada, y comenzó siendo algo simple —a menudo una pequeña molécula del petróleo bruto. Ninguna sola reacción convierte…
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21.1
Organic synthesis · Síntesis orgánica
Syllabus
English
for an organic molecule containing several functional groups: (a) identify organic functional groups using the reactions in the syllabus (b) predict properties and reactions
devise multi-step synthetic routes for preparing organic molecules using the reactions in the syllabus
analyse a given synthetic route in terms of type of reaction and reagents used for each step of it, and possible by-products
Español
Para una molécula orgánica que contiene varios grupos funcionales: (a) identificar grupos funcionales orgánicos utilizando las reacciones del programa de estudios (b) predecir propiedades y reacciones
Diseñar rutas sintéticas de múltiples pasos para la preparación de moléculas orgánicas utilizando las reacciones del programa de estudios
Analizar una ruta sintética dada en términos del tipo de reacción y los reactivos utilizados en cada paso, así como los posibles subproductos
Source: Cambridge International syllabus · Fuente: Plan de estudios Cambridge International
English
This topic does not add new reactions. Instead it asks you to join up the reactions you already know, so you can build a target molecule in several steps.
Identifying functional groups
A molecule may have more than one functional group 官能团. Use the test reactions from the syllabus to identify each one, and then predict how the molecule will behave. For example:
decolourises bromine water → a C=C double bond (an alkene 烯烃).
gives a precipitate with silver nitrate → a halogenoalkane 卤代烷.
orange $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ turns green → a primary or secondary alcohol 醇.
orange precipitate with 2,4-DNPH → an aldehyde 醛 or ketone 酮.
fizzes with a carbonate → a carboxylic acid 羧酸.
A map of the AS reactions
Each row turns one functional group into another. Learn it as a map you can travel around:
compare the target with the starting material — what has changed (the functional group, the number of carbons)?
work backwards from the target: which single reaction could make it, and from what?
repeat until you reach the starting material.
write each step with its reagent 试剂 and conditions.
If you need to add a carbon, the $\text{KCN}$ step is the key — it is the only AS reaction that lengthens the chain.
Analysing a route
When you are given a route, for each step state the type of reaction (such as oxidation 氧化, reduction 还原, substitution, addition or elimination) and the reagent used. Also think about possible by-products 副产物 — for example, making an amine from a halogenoalkane also gives a mixture of further-substituted amines, so the yield of the simple amine is low.
Worked example. Devise a route from propene to propanone, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. Work backwards from the target. A ketone comes from oxidising a secondary alcohol, so the step before propanone is propan-2-ol with acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ under reflux. Propan-2-ol comes from propene by adding steam over an $\text{H}_3\text{PO}_4$ catalyst - and Markovnikov's rule conveniently puts the $\text{OH}$ on the middle carbon, which is exactly the secondary alcohol needed. So the route is: propene, then steam with $\text{H}_3\text{PO}_4$, giving propan-2-ol; then acidified $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ under reflux, giving propanone. Give a reagent and its conditions on every arrow: a route with the right intermediates but no reagents scores very little.
Español
Este tema no introduce reacciones nuevas. En su lugar, te pide que conectes las reacciones que ya conoces para construir una molécula objetivo en varios pasos.
Los medicamentos se construyen a partir de materiales de partida simples mediante síntesis orgánica de múltiples pasos
Identificación de grupos funcionales
Una molécula puede tener más de un grupo funcional 官能团. Utiliza las reacciones de prueba del programa de estudios para identificar cada uno y predecir el comportamiento de la molécula. Por ejemplo:
decolora el agua de bromo → un doble enlace C=C (un alqueno 烯烃).
forma un precipitado con nitrato de plata → una haloalcano 卤代烷.
naranja $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ se vuelve verde → un alcohol primario o secundario 醇.
precipitado naranja con 2,4-DNPH → una aldehído 醛 o cetona 酮.
burbujea con un carbonato → un ácido carboxílico 羧酸.
Las pruebas de identificación estándar: cada reactivo produce una observación característica que apunta a un grupo funcional
Un mapa de las reacciones AS
Cada fila convierte un grupo funcional en otro. Apréndelo como un mapa por el que puedes viajar:
Un mapa de las reacciones AS: cada flecha convierte un grupo funcional en otro. Trabaja hacia atrás desde tu objetivo para planificar una ruta
Planificación de una ruta de múltiples pasos
Para diseñar una ruta sintética 合成路线:
compara el objetivo con el material de partida — ¿qué ha cambiado (el grupo funcional, el número de carbonos)?
trabaja hacia atrás desde el objetivo: ¿cuál reacción simple podría producirlo, y a partir de qué?
repite hasta llegar al material de partida.
escribe cada paso con su reactivo 试剂 y condiciones.
Si necesitas añadir un carbono, el paso $\text{KCN}$ es clave — es la única reacción AS que alarga la cadena.
Planifica una ruta trabajando hacia atrás desde el objetivo, una reacción a la vez, hasta llegar al material de partida
Análisis de una ruta
Cuando se te da una ruta, para cada paso indica el tipo de reacción (como oxidación 氧化, reducción 还原, sustitución, adición o eliminación) y el reactivo utilizado. También piensa en posibles subproductos 副产物 — por ejemplo, hacer una amina a partir de un haloalcano también produce una mezcla de aminas más sustituidas, por lo que el rendimiento de la amina simple es bajo.
Un embudo de separación divide dos capas inmiscibles — cómo se recupera el producto orgánico de la mezcla de reacciónPara cada paso en una ruta dada, pregunta su tipo de reacción, reactivo y subproductosNombra el tipo de reacción en cada paso: oxidación, reducción, sustitución, adición o eliminación
Ejemplo resuelto. Diseña una ruta desde propeno a propanona, $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. Trabaja hacia atrás desde el objetivo. Una cetona proviene de oxidar un alcohol secundario, así que el paso anterior a la propanona es propan-2-ol con $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ acidificado bajo reflujo. El propan-2-ol proviene del propeno mediante la adición de vapor de agua sobre un catalizador de $\text{H}_3\text{PO}_4$ — y la regla de Markovnikov pone convenientemente el $\text{OH}$ en el carbono central, que es exactamente el alcohol secundario necesario. Así que la ruta es: propeno, luego vapor de agua con $\text{H}_3\text{PO}_4$, dando propan-2-ol; luego $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ acidificado bajo reflujo, dando propanona. Indica un reactivo y sus condiciones en cada flecha: una ruta con los intermediarios correctos pero sin reactivos obtiene muy pocos puntos.
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Laboratorio del mapa de reacciones
Clasificar pistas que identifican grupos funcionales y rutas de reacción.
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Laboratorio de planificación de rutas sintéticas
Siga cómo se planifica una molécula objetivo hacia atrás y luego se sintetiza hacia adelante.
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