تأثيرات السلسلة الجانبية، الحلقة، والتوجيه
| English | العربية |
|---|---|
| side-chain/saɪd tʃeɪn/ | السلسلة الجانبية |
| directing effect/daɪˈrektɪŋ ɪˈfekt/ | التأثير التوجيهي |
| electron-donating/ɪˈlektrɒn dəʊˈneɪtɪŋ/ | مانح للإلكترونات |
| activated/ˈæktɪveɪtɪd/ | مُفعَّل |
| electron-withdrawing/ɪˈlektrɒn wɪθˈdrɔːɪŋ/ | ساحب للإلكترونات |
| deactivated/diːˈæktɪveɪtɪd/ | مُثبَّط |
السلسلة الجانبية أم الحلقة، والتوجيه
- يمكن للهالوجين أن يتفاعل في الحلقة أو السلسلة الجانبية.
- تحدد الظروف أيهما يحدث.
- المجموعة الموجودة بالفعل على الحلقة توجه المجموعة التالية.
مختبر تأثيرات التوجيه
صنّف المستبدلات حسب كيفية تأثيرها على حلقة البنزين.
المجموعات الموجودة بالفعل على حلقة البنزين توجه أين ترتبط المجموعة التالية.
هذا هو تأثير التوجيه.
السلسلة الجانبية مقابل الحلقة
- مع محفز ناقل للهالوجين (AlCl₃) وبدون الأشعة فوق البنفسجية → استبدال في الحلقة.
- مع الضوء فوق البنفسجي وبدون محفز → استبدال بالجذور الحرة في السلسلة الجانبية.
تحديد الظروف للموقع: محفز + بدون أشعة فوق بنفسجية → حلقة؛ أشعة فوق بنفسجية + بدون محفز → سلسلة جانبية
تأثيرات التوجيه للمجموعات على حلقة البنزين
يتفاعل الهالوجين في الحلقة (وليس السلسلة الجانبية) عندما يكون هناك:
المحفز يصنع الإلكتروفيل لاستبدال الحلقة؛ والضوء UV بدون محفز يعطي استبدال الجذر الحر للسلسلة الجانبية.
تحت ضوء UV بدون محفز، يستبدل الهالوجين:
يبدأ ضوء UV استبدال الجذر الحر في السلسلة الجانبية الألكيلية.
تأثيرات التوجيه
| المجموعة الموجودة بالفعل | توجه المجموعة الجديدة إلى |
|---|---|
| $\text{–NH}_2$، $\text{–OH}$، $\text{–R}$ | المواضع 2 و 4 |
| $\text{–NO}_2$، $\text{–COOH}$، $\text{–COR}$ | الموقع 3 |
استبدال إلكتروفيلي: نترنة البنزين
مجموعة –OH الموجودة بالفعل على الحلقة توجه المستبدل التالي إلى:
–NH₂ و –OH و –R هي توجيه 2,4-؛ –NO₂ و –COOH و –COR هي توجيه 3-.
طابق كل مجموعة مع المكان الذي توجه إليه المستبدل التالي.
المجموعات المنشّطة (–OH, –NH₂, –R) توجه إلى 2,4؛ المجموعات المثبطة (–NO₂, –COOH, –COR) توجه إلى 3.
المنشطات والمثبطات
- المجموعات المانحة للإلكترونات (–NH₂، –OH، –R) تدفع الإلكترونات داخل الحلقة → تتفاعل أسرع (منشطة) وتوجه إلى 2,4.
- المجموعات الساحبة للإلكترونات (–NO₂، –COOH) تسحب الإلكترونات خارج الحلقة → تتفاعل الحلقة أبطأ (مثبطة) وتوجه إلى 3.
نترنة الفينول: مجموعة –OH مانحة للإلكترونات، لذا فهي تنشط الحلقة وتوجه إلى 2,4.
- المنتجات: 2-نيتروفينول و4-نيتروفينول.
- وينترن الفينول أسرع من البنزين — لدرجة أنه يتفاعل حتى مع حمض النيتريك المخفف.
لقد فهمت الأمر
- استبدال الحلقة: محفز (AlCl₃) + بدون أشعة فوق بنفسجية؛ السلسلة الجانبية: أشعة فوق بنفسجية + بدون محفز (جذر حر)
- المجموعة الموجودة على الحلقة توجه المجموعة التالية: –NH₂/–OH/–R → 2,4؛ –NO₂/–COOH/–COR → 3
- المجموعات المانحة تنشط (تتفاعل أسرع)؛ المجموعات الساحبة تثبط (تتفاعل أبطأ)