التركيب العضوي

هذا الموضوع لا يضيف تفاعلات جديدة. بدلاً من ذلك يطلب منك ربط التفاعلات التي تعرفها بالفعل، حتى تتمكن من بناء جزيء مستهدف عبر عدة خطوات.

تحديد المجموعات الوظيفية

قد يحتوي الجزيء على أكثر من مجموعة وظيفية. استخدم تفاعلات الاختبار الواردة في المنهج لتحديد كل مجموعة، ثم تنبأ بكيفية تصرف الجزيء. على سبيل المثال:

• يُزهر ماء البروم ← رابطة ثنائية C=C (ألكين).
• يعطي ترسبًا مع نترات الفضة → هالوجينو ألكان.
• برتقالي $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ يتحول إلى أخضر → كحول أولي أو ثانوي.
• راسب برتقالي مع 2,4-DNPH → ألدهيد أو كيتون.
• تفور مع الكربونات → حمض كربوكسيلي.

خريطة تفاعلات AS

كل صف يحول مجموعة وظيفية واحدة إلى أخرى. احفظها كخريطة يمكنك التنقل فيها:

التخطيط لمسار متعدد الخطوات

لتصميم مسار تركيبي:

1. قارن المستهدف بالمواد الأولية — ماذا تغير (المجموعة الوظيفية، عدد ذرات الكربون)؟
2. اعمل عكسياً من المستهدف: أي تفاعل فردي يمكن أن ينتجه، ومن ماذا؟
3. كرر العملية حتى تصل إلى المادة الأولية.
4. اكتب كل خطوة مع الكاشف والشروط.

إذا كنت بحاجة لإضافة ذرة كربون، فإن خطوة $\text{KCN}$ هي المحرك الأساسي — فهي التفاعل الوحيد في AS الذي يطيل السلسلة.

تحليل مسار

عندما يُعطى لك مسار، لكل خطوة حدد نوع التفاعل (مثل الأكسدة، الاختزال، الاستبدال، الإضافة أو الإزالة) والكاشف المستخدم. كما فكر في المنتجات الثانوية المحتملة — على سبيل المثال، إنتاج الأمين من هالوجينو ألكان ينتج أيضًا خليطًا من الأمينات متعددة الاستبدال، مما يجعل العائد من الأمين البسيط منخفضًا.

مثال محلول. صمم مساراً من البروبين إلى البروبانون، $\text{CH}_3\text{COCH}_3$. اعمل عكسياً من الهدف النهائي. الكيتون يأتي من أكسدة كحول ثانوي، لذا الخطوة السابقة للبروبانون هي بروبان-2-ول مع $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ محمض تحت إعادة التسخين. بروبان-2-ول يأتي من البروبين بإضافة بخار الماء فوق عامل حفاز $\text{H}_3\text{PO}_4$ - وقاعدة ماركوفنيك تضع $\text{OH}$ بشكل مريح على الذرة الوسطى، وهي بالضبط الكحول الثانوي المطلوب. إذن المسار هو: بروبن، ثم بخار الماء مع $\text{H}_3\text{PO}_4$، يعطي بروبان-2-ول؛ ثم $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ محمض تحت إعادة التسخين، يعطي البروبانون. أعطِ الكاشف وشروطه على كل سهم: المسار الذي يحتوي على الوسيط الصحيح لكن بدون كواشف يحصل على درجات قليلة جداً.

• احفظ الكواشف والشروط لكل تحول — هذا بالضبط ما تختبره أسئلة التركيب الكيميائي.
• خطّط لمسارات متعددة الخطوات حسب المجموعة الوظيفية وراقب عدد ذرات الكربون (KCN تضيف كربوناً واحداً).
• اختر أقصر مسار صالح واذكر كل كاشف وشروطه.