مركبات النيتروجين

الـ أمين يحتوي على مجموعة $\text{–NH}_2$ (النيتروجين يحل محل هيدروجين الأمونيا).

تحضير أمين أولي

سخّن هالوجينو ألكان مع أمونيا مذابة في الإيثانول، تحت ضغط:

هذه استبدال نوويفيلي: هاجم الزوج الحر على نيتروجين الأمونيا الكربون الموجب جزئياً ودفع الهالوجين للخارج. تستخدم فائض من الأمونيا، أو يمكن أن يتفاعل الأمين الناتج مرة أخرى.

*تكوين أمين أولي: يهاجم الزوج الحر للأمونيا الكربون δ+ ويدفع الهالوجين للخارج — استبدال نوويفيلي

تحضير النتريل

سخن هالوجينو ألكان مع سيانيد البوتاسيوم ($\text{KCN}$) في الإيثانول:

هذا أيضاً استبدال نوويفيلي، حيث أيون $\text{CN}^-$ هو النووفيل. وهو مفيد لأنه يضيف ذرة كربون واحدة إلى السلسلة. المنتج هو نتريل.

تحضير الهيدروكسي نتريل

أضف $\text{HCN}$ (مع $\text{KCN}$ كعامل حفاز، وتسخين) إلى ألدهيد أو كيتون. يضاف $\text{H}$ و$\text{CN}$ عبر رابطة C=O لتكوين هيدروكسي نتريل. الكاشف هو حمض الهيدروسيانيك، والآلية هي إضافة نوويفيلي.

*طريقتان لإضافة السيانات لكربون: KCN مع هالوجينو ألكان يحل محله ليعطي نتريل؛ HCN مع مجموعة كربونيل يضيف ليعطي هيدروكسي نتريل

التحلل المائي للنتريلات

دفّئ نتريلاً مع حمض مخفف (أو قاعدة مخففة ثم حمض). هذا التحلل المائي يحول مجموعة $\text{–CN}$ إلى مجموعة $\text{–COOH}$، ويعطي حمض كربوكسيلي:

يمكن أيضاً اختزال النتريل بواسطة الهيدروجين وعامل حفاز لتكوين أمين، وهو طريق الاختزال للحصول على أمين بسلسلة أطول.

*النتريلات نقطة وصل مفيدة: يضيف KCN ذرة كربون لتكوين النتريل، الذي يتحلل مائياً ليعطي حمض كربوكسيلي أو يُختزل ليعطي أمين

*اختزال النتريل يعطي أمينا؛ ترتبط الأمينات والأحماض ثنائية الكربوكسيل لتكوين بولي أميدات مثل النايلون — الألياف التي أصبحت مشهورة لأول مرة في الجوارب

مثال محلول. انطلاقاً من برومو إيثان، اصنع حمض البروبانويك. قارن عدد ذرات الكربون أولاً: برومو إيثان يحتوي على 2، وحمض البروبانويك يحتوي على 3، لذا يجب إضافة ذرة كربون — والخطوة $\text{KCN}$ هي التفاعل الذي يقوم بذلك. الخطوة 1: دَفِّئ برومو إيثان مع $\text{KCN}$ كحولي؛ الاستبدال النوويفيلي يعطي بروبانونتريل، $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CN}$، والذي يحتوي الآن على 3 ذرات كربون لأن ذرة $\text{CN}$ تتصل بالسلسلة. الخطوة 2: ارجع الغليان للنتريل مع $\text{HCl}$ مخفف؛ التحلل المائي يعطي حمض البروبانويك. احسب عدد ذرات الكربون قبل التخطيط: عندما يكون الهدف يحتوي على ذرة كربون واحدة أكثر من المادة الابتدائية، يكون طريق النتريل هو الإجابة المقصودة في معظم الحالات، وتذكر أن ذرة $\text{CN}$ جزء من السلسلة الجديدة.

• الأمينات قواعد (يقبل الزوج الحر للـ N $\text{H}^+$)؛ الأمينات الأليفاتية أقوى قواعداً من الأمونيا.
• تحضير الأمينات: اختزال نتريل، أو تفاعل هالوجينو ألكان مع فائض من الأمونيا.
• يضيف KCN ذرة كربون واحدة (هالوجينو ألكان → نتريل) — تتبع عدد ذرات الكربون بعناية في مسارات التخليق.
• حدد الكواشف والشروط بدقة لكل تحويل.