- عرّف مصطلح الهيدروكربون بأنه مركب يتكون من ذرات C وH فقط
- افهم أن الألكانات هي هيدروكربونات بسيطة لا تحتوي على مجموعة وظيفية
- فهم أن المركبات الواردة في الجدول في الصفحات 29 و30 تحتوي على مجموعة وظيفية تحدد خصائصها الفيزيائية والكيميائية
- تفسير واستخدام الصيغ العامة والهيكلية والموضعية والسkeletal لفئات المركبات المذكورة في الجدول في الصفحتين 29 و30
- فهم واستخدام التسمية النظامية للجزيئات العضوية الأليفية البسيطة ذات المجموعات الوظيفية الموضحة في الجدول في الصفحتين 29 و30، حتى ستة ذرات كربون (ستة زائد ستة للأستر، وسلاسل مستقيمة فقط للأستر والنتريل)
- استنتاج الصيغة الجزيئية و/أو الصيغة الأولية لمركب، معطى صيغته الهيكلية أو الموضعية أو Skeletal
مقدمة في كيمياء المركبات العضوية لمستوى AS
A-Level الكيمياء · الموضوع 13
8:56
مقدمة في كيمياء المركبات العضوية لمستوى AS
وجد الكيميائيون أكثر من عشرة ملايين هيدروكربون ومركبات الكربون. عشرة ملايين. فكيف يمكن لأي شخص أن يتعلم الكيمياء العضلية؟ لأن معظمها تقريبًا…
سرد باللغة الإنجليزية · ترجمة مدمجة بالإنجليزية + الصينية
13.1
الصيغ والمجموعات الوظيفية والتسمية
المنهج
المصدر: منهج كامبريدج الدولي
الهيدروكربون مركب يتكون من الكربون والهيدروجين فقط. الألكانات أبسط الهيدروكربونات ولا تحتوي على مجموعة وظيفية.
المجموعة الوظيفية هي الجزء المتفاعل من الجزيء. فهي تحدد الخصائص الفيزيائية والكيميائية للمركب، لذا تتصرف الجزيئات التي تحمل نفس المجموعة الوظيفية بشكل متشابه (على سبيل المثال مجموعة $\text{–OH}$ في الكحولات).
أنواع الصيغة
| الصيغة | ما تظهره |
|---|---|
| الصيغة العامة | النمط لعائلة كاملة، مثلاً الألكانات هي $\text{C}_n\text{H}_{2n+2}$ |
| الصيغة الجزيئية | العدد الفعلي لكل ذرة، مثلاً $\text{C}_4\text{H}_{10}$ |
| الصيغة البنائية | المجموعات مرتبة، مثلاً $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ |
| الصيغة المعروضة | كل ذرة وكل رابطة مرسومة بالتفصيل |
| الصيغة الهيكلية (العظمية) | خطوط للروابط؛ الكربونات عند الزوايا، الهيدروجينات المرتبطة بالكربون غير موضحة |
يمكنك استنتاج الصيغة الأولية (أسهل نسبة) من أي منها.
التسمية
استخدم التسمية المنهجية: جذر لعدد ذرات الكربون (ميث-، إيث-، بروب-، بوت-، بنت-، هكس- للأعداد 1 إلى 6)، ولها نهاية للمجموعة الوظيفية، وأرقام لتوضيح أماكن المجموعات.
استكشف
مختبر المجموعة الوظيفية
صنّف الجزيئات العضوية حسب المجموعة التي تحكم تفاعلاتها.
13.2
التفاعلات العضوية المميزة
المنهج
- تفسير واستخدام المصطلحات التالية المرتبطة بأنواع المركبات والتفاعلات العضوية: (أ) السلسلة المتجانسة (ب) المشبعة وغير المشبعة (ج) الانشطار المتجانس وغير المتجانس (د) الجذر الحر، البدء، الانتشار، الإنهاء (هـ) النويفيل، الإليكتروفيل، نويفيلي، إليكتروفيلي (و) الإضافة، الاستبدال، الإزالة، التحلل المائي، التكثف (ز) الأكسدة والاختزال (في المعادلات لتفاعلات أكسدة واختزال عضوية، يمكن استخدام الرمز [O] لتمثيل ذرة واحدة من الأكسجين من عامل مؤكسد، والرمز [H] لتمثيل ذرة واحدة من الهيدروجين من عامل مختزل)
- فهم واستخدام المصطلحات التالية المرتبطة بأنواع الآليات العضوية: (أ) استبدال الجذور الحرة (ب) إضافة إليكتروفيلي (ج) استبدال نويفيلي (د) إضافة نويفيلي (في آليات التفاعل العضوي، يُتوقع استخدام الأسهم المنحنية لتمثيل حركة أزواج الإلكترونات؛ يجب أن يبدأ السهم من رابطة أو زوج إلكترونات حر)
المصدر: منهج كامبريدج الدولي
بعض المصطلحات الأساسية
- السلسلة المتجانسة هي عائلة من المركبات تحمل نفس المجموعة الوظيفية والصيغة العامة، حيث يختلف كل عضو عن الآخر بمقدار $\text{CH}_2$.
- المركب المشبوع يحتوي على روابط أحادية C–C فقط؛ بينما المركب غير المشبع يحتوي على رابطة مزدوجة C=C (أو رابطة ثلاثية).
كسر الروابط
يمكن لكسر الرابطة التساهمية بطريقتين:
- الانشقاق المتجانس: تنقسم الرابطة بالتساوي، إلكترون واحد لكل ذرة. هذا ينتج جذور حرة (أنواع ذات إلكترون مفرد).
- الانشقاق اللامتناهي: تنقسم الرابطة عدم تساوي، كلا الإلكترونين يذهبان لذرة واحدة. هذا ينتج أيونين.
الأنواع المهاجمة
- النيوكليوفيل هو نوع يحمل زوج إلكترونات حر يجتذب نحو مركز موجب (فقير بالإلكترونات).
- الإلكتروفيل هو نوع يجتذب نحو مركز سالب (غني بالإلكترونات)، مثل رابطة C=C المزدوجة.
أنواع التفاعل
| تفاعل | ما يحدث |
|---|---|
| الإضافة | يرتبط جزيئان لتكوين جزيء واحد |
| الاستبدال | يتم استبدال ذرة أو مجموعة بأخرى |
| إزالة | يُزال جزيء صغير، مما يؤدي لتكوين رابطة ثنائية |
| تحلل مائي | يُشق جزيء بواسطة الماء |
| التكاثف | يرتبط جزيئان ويضيع جزيء صغير (مثل الماء) |
بالنسبة للتأكسد والاختزال العضوي، يرمز $[\text{O}]$ لذرة أكسجين واحدة من عامل مؤكسد، و$[\text{H}]$ لذرة هيدروجين واحدة من عامل مختزل.
أنواع الآلية
تحدث تفاعل الجذر الحر في ثلاث مراحل: البداية (تكوين الجذور)، النشر (تفاعل الجذور وتكوين جذور جديدة)، والنهاية (ارتباط جذرين وتوقف السلسلة).
آليات الآليات الرئيسية التي ستلتقي بها هي استبدال الجذر الحر (الألكانات)، الإضافة الإلكتروفيلية (الألكينات)، الاستبدال النيوكليوفيلي (هالوجينو ألكانات) والإضافة النيوكليوفيلية (الكربونيلات). في الآليات، يشير السهم المجعد إلى حركة زوج من الإلكترونات؛ يبدأ من رابطة أو زوج إلكترونات حر.
استكشف
انقطاع الرابطة ومسار الهجوم
شاهد كيف يؤدي الرابطة القطبية إلى تكوين الإلكتروفيلات والنوكليوفيلات والجذور الحرة.
استكشف
مختبر أنواع التفاعل العضوي
صنّف أمثلة التفاعل حسب نمط تغير الروابط.
مفردات
تدريب
| English | العربية |
|---|---|
| hydrocarbon/ˈhaɪdrəkɑːbən/ | هيدروكربون |
| alkane/ˈælkeɪn/ | ألكان |
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | المجموعة الوظيفية |
| general formula/ˈdʒenərəl ˈfɔːmjʊlə/ | الصيغة العامة |
| molecular formula/məˈlekjʊlə ˈfɔːmjʊlə/ | الصيغة الجزيئية |
| structural formula/ˈstrʌktʃərəl ˈfɔːmjʊlə/ | الصيغة البنائية |
| displayed formula/dɪˈspleɪd ˈfɔːmjʊlə/ | الصيغة المعروضة |
| skeletal formula/ˈskelɪtl ˈfɔːmjʊlə/ | الصيغة الهيكلية |
| empirical formula/emˈpɪrɪkl ˈfɔːmjʊlə/ | الصيغة الأولية |
| nomenclature/nəˈmeŋklətʃə/ | التسمية |
| homologous series/həˈmɒləɡəs ˈsɪəriːz/ | السلسلة المتجانسة |
| saturated/ˈsætʃəreɪtɪd/ | مشبع |
| unsaturated/ʌnˈsætʃəreɪtɪd/ | غير مشبع |
| homolytic fission/ˌhɒməˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ | انقطاع متجانس |
| free radical/friː ˈrædɪkl/ | جذر حر |
| heterolytic fission/ˌhetrəˈlɪtɪk ˈfɪʃn/ | انقطاع غير متجانس |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | نوكليوفيل |
| electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ | إلكتروفيل |
| addition/əˈdɪʃn/ | إضافة |
| substitution/ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | استبدال |
| elimination/ɪˌlɪmɪˈneɪʃn/ | إزالة |
| hydrolysis/haɪˈdrɒləsɪs/ | تحلل مائي |
| condensation/kɒndenˈseɪʃn/ | تكاثف |
| initiation/ɪˌnɪʃɪˈeɪʃn/ | البدء |
| propagation/ˌprɒpəˈɡeɪʃn/ | التوسع |
| termination/ˌtɜːmɪˈneɪʃn/ | الإنهاء |
| free-radical substitution/friː ˈrædɪkl ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | استبدال بالجذور الحرة |
| electrophilic addition/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | إضافة إلكتروفيلية |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | استبدال نيوكليوفيلي |
| nucleophilic addition/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk əˈdɪʃn/ | إضافة نيوكليوفيلية |
| curly arrow/ˈkɜːli ˈærəʊ/ | سهم مجعد |
| lone pair/ləʊn peə/ | زوج من الإلكترونات الحرة |
| cyclic/ˈsaɪklɪk/ | حلقي |
13.3
أشكال الجزيئات العضوية
المنهج
- وصف الجزيئات العضوية بأنها مستقيمة السلسلة، متفرعة أو حلقيّة
- وصف وشرح الشكل وزوايا الروابط في الجزيئات التي تحتوي على $\text{sp}$، $\text{sp}^2$ و $\text{sp}^3$ ذرات مهجنة
- صف ترتيب $\sigma$ و$\pi$ الروابط في الجزيئات التي تحتوي على ذرات هجينة $\text{sp}$، $\text{sp}^2$ و$\text{sp}^3$
- فهم واستخدام مصطلح مستوٍ عند وصف ترتيب الذرات في الجزيئات العضوية، على سبيل المثال الإيثين
المصدر: منهج كامبريدج الدولي
يمكن للجزيئات العضوية أن تكون مستقيمة السلسلة، متفرعة أو حلزونية (في حلقة).
يعتمد الشكل حول الكربون على تهجينه:
| التهجين | الروابط | الشكل | الزاوية |
|---|---|---|---|
| $\text{sp}^3$ | 4 أحادي | رباعي الأوجه | $109.5°$ |
| $\text{sp}^2$ | 1 مزدوجة + 2 مفردة | مستوية (مسطحة) | $120°$ |
| $\text{sp}$ | 1 ثلاثية (أو 2 مزدوجة) | خطية | $180°$ |
كل رابطة أحادية هي رابطة سيجما σ، تتكون من تداخل مباشر. الرابطة المزدوجة هي رابطة سيجما واحدة بالإضافة إلى رابطة باي π، تتكون من تداخل جانبي لأوربيتالات p. الإيثين مستوٍ بسبب ذرات $\text{sp}^2$ الكربون فيه.
استكشف
أشكال الجزيئات العضوية
VSEPR حول كل كربون
حول كربون مربوط برابطة أحادية، تكون المجموعات الأربعة رباعية الأسطح (109.5°).
مفردات
تدريب
| English | العربية |
|---|---|
| hybridisation/ˌhaɪbrɪdaɪˈzeɪʃn/ | التهجين |
| planar/ˈpleɪnə/ | مستوٍ |
| sigma bond/ˈsɪɡmə bɒnd/ | رابطة سيجما |
| pi bond/paɪ bɒnd/ | رابطة باي |
13.4
المتصاوغات
المنهج
- وصف التمايز البنائي وتقسيماته إلى تمايز السلسلة، تمايز الموضع و تمايز المجموعة الوظيفية
- وصف التمايز الفراغي وتقسيماته إلى تمايز هندسي (cis/trans) و تمايز بصري (استخدام تسمية E/Z مقبول ولكنه غير مطلوب)
- وصف التمايز الهندسي (cis/trans) في الألكينات، وشرح نشأته بدلالة الدوران المقيد بسبب وجود $\pi$ روابط
- شرح ما يقصده بـ مركز كيرالي وأن مثل هذا المركز يؤدي إلى تكاثر متمايزين بصريين (متenantomers) (يجب على المرشحين إدراك أن المركبات قد تحتوي على أكثر من مركز كيرالي، لكن معرفة مركبات meso أو التسميات مثل diastereoisomers غير مطلوبة.)
- تحديد المراكز الكيرالية والتمايز الهندسي (cis/trans) في جزيء بصيغة بنائية معطاة بما في ذلك المركبات الحلقيّة
- استنتاج المتمايزات الممكنة لجزيء عضوي بصيغة جزيئية معروفة
المصدر: منهج كامبريدج الدولي
المتصاوغات هي مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية لكن ترتيب مختلف للذرات. يُسمى هذا التصاوغ.
التصاوغ البنائي
في التصاوغ البنائي، ترتبط الذرات بترتيب مختلف. هناك ثلاثة أنواع:
- تصاوغ السلسلة: تتفرع سلسلة الكربون بطرق مختلفة.
- تصاوغ الموقع: تكون المجموعة الوظيفية على ذرة كربون مختلفة.
- تصاوغ المجموعة الوظيفية: تشكل الذرات مجموعة وظيفية مختلفة (على سبيل المثال كحول وإيثر).
التصاوغ الفراغي
في التصاوغ الفراغي، ترتبط الذرات بنفس الترتيب لكنها تتجه نحو اتجاهات مختلفة في الفضاء.
- التصاوغ الهندسي (cis/trans) يحدث عند الرابطة المزدوجة C=C. تمنح الرابطة باي دوران ذرتي الكربون (دوران مقيد)، لذا تكون المجموعات ثابتة على نفس الجانب (cis) أو على جوانب متقابلة (trans).
- التصاوغ البصري يحدث عند كربون كيرالي — مركز الكيرالية هو ذرة كربون ترتبط بها أربع مجموعات مختلفة. يعطي مثل هذا الكربون شكلين مرآيين يُسميان متصاوغات عاكسة. قد يحتوي الجزيء على أكثر من مركز كيرالي واحد.
من خلال الصيغة الجزيئية يمكنك استنتاج المتصاوغات المحتملة بتجربة سلاسل ومواقع ومجموعات وظيفية مختلفة.
مثال محلول. اشرح لماذا يُظهر إيثين-2 تصاوغ cis-trans (E/Z) بينما إيثين-1 لا يفعل ذلك. يتطلب التصاوغ الفراغي عند R=C ركنين: دوران مقيد حول الرابطة المزدوجة (لديهما كلاهما)، و وجود مجموعتان مختلفتان على كل من ذرتي كربون الرابطة المزدوجة. في إيثين-2، $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$، تحمل كل ذرة كربون في الرابطة المزدوجة مجموعة $\text{H}$ ومجموعة $\text{CH}_3$ - مختلفة، لذا يمكن لمجموعتي الميثيل أن تكون على نفس الجانب (cis / Z) أو على جوانب متقابلة (trans / E). في إيثين-1، $\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_3$، تحمل الذرة الأولى ذرتي هيدروجين - متطابقتان، لذا فإن تبديلهما لا يغير شيئاً ويوجد شكل واحد فقط. اختبر كل ذرة كربون في الرابطة المزدوجة بشكل منفصل: وجود مجموعتين متطابقتين على أي ذرة كربون يلغي التصاوغ، بغض النظر عن مدى اختلاف الذرة الأخرى.
استكشف
معهد التماكب البنيوي
قارن جزيئات لها نفس الصيغة ولكن هياكل مختلفة.
مفردات
تدريب
| English | العربية |
|---|---|
| isomerism/ˈaɪsəmərɪzəm/ | التشاكل |
| structural isomerism/ˈstrʌktʃərəl ˈaɪsəmərɪzəm/ | الت异构 البنائية |
| chain isomerism/tʃeɪn ˈaɪsəmərɪzəm/ | تماكب السلسلة |
| positional isomerism/pəˈzɪʃənl ˈaɪsəmərɪzəm/ | تماكب الموقع |
| functional group isomerism/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp ˈaɪsəmərɪzəm/ | تماكب المجموعة الوظيفية |
| stereoisomerism/ˈsterɪəʊɪsəmərɪzəm/ | الت异构 الفراغي |
| geometrical isomerism/ˌdʒiːəʊˈmetrɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ | تماكب الهندسي |
| restricted rotation/rɪˈstrɪktɪd rəʊˈteɪʃn/ | دوران مقيد |
| cis/sɪs/ | متماثل زمني (cis) |
| trans/trænz/ | متضاد زمني (trans) |
| optical isomerism/ˈɒptɪkl ˈaɪsəmərɪzəm/ | الت异构 الضوئي |
| chiral/ˈkaɪrəl/ | يدوي (كيرالي) |
| chiral centre/ˈkaɪrəl ˈsentə/ | مركز كيرالي |
| enantiomers/eˈnæntɪəməz/ | المتصاوغات الضوئية |
13.4
نصائح للامتحان
- تعرف على الفرق بين الصيغ العامة والجزيئية والبنائية المعروضة والهيكلية — الأسئلة تطلب صيغة محددة.
- سمِّ بشكل منهجي: أطول سلسلة، أقل مواقع، بدائل أبجدياً؛ خطأ في الموقع يفقد الدرجة.
- صنف كل تفاعل حسب النوع والكاشف (إضافة، استبدال، إزالة، أكسدة).
- تصاوغ E/Z يحتاج دوراناً مقيداً حول $\text{C}=\text{C}$ و مجموعتين مختلفتين على كل ذرة.
دروس تفاعلية حول هذا الموضوع
ا-working عليه خطوة بخطوة، مع تمارين تحقق فوري.