Organic synthesis (A Level)
| English | ไทย |
|---|---|
| acyl chloride/əˈkɪl ˈklɔːraɪd/ | อะไซลคลอไรด์ |
| functional group/ˈfʌŋkʃənl ɡruːp/ | กลุ่มฟังก์ชัน |
| diazonium salt/ˌdaɪəˈzəʊnɪəm sɒlt/ | เกลือได亞โซเนียม |
| reagent/rɪˈeɪdʒənt/ | สารเคมีทดสอบ |
| by-product/baɪ ˈprɒdʌkt/ | ผลิตภัณฑ์เสริม |
การออกแบบการสังเคราะห์
- เหมือน AS synthesis คุณต้อง เชื่อมต่อการทำปฏิกิริยา ที่รู้จักเพื่อสร้างเป้าหมาย
- ตอนนี้คุณยังมีการทำปฏิกิริยาของ arenes, phenol, amines, amides และ acyl chlorides ด้วย
- ระบุกลุ่มฟังก์ชัน ใช้แผนที่ วางแผนย้อนกลับ
แผนผู้วางแผน A-Level synthesis
สร้างเส้นทางโดยการจับคู่การเปลี่ยนแปลงกลุ่มฟังก์ชันกับรีแอกทีนต์
การวางแผนสังเคราะห์สารอินทรีย์คือการเลือกลำดับปฏิกิริยาเพื่อเปลี่ยนสารตั้งต้นให้เป็นโมเลกุลเป้าหมาย
ขั้นตอนน้อยและ yields ดีเป็นที่ชอบ
การระบุกลุ่มฟังก์ชัน
- ทำให้ bromine water จางสีโดยไม่ใช้ตัวเร่งปฏิกิริยา (ตะกอนสีขาว) → phenol หรือ phenylamine (วงแหวนที่ถูกกระตุ้น)
- ทำปฏิกิริยา รุนแรงกับน้ำเย็น (ควัน HCl) → acyl chloride
- สี ม่วง กับ neutral $\text{FeCl}_3$ → phenol
A map of the A Level reactions
สีม่วงร่วมกับ ferric chloride เป็นกลางบ่งชี้ถึง:
Neutral FeCl₃ ให้สีม่วงกับ phenols
สารที่ทำปฏิกิริยากับน้ำเย็นอย่างรุนแรง ให้ความระเหยของ HCl คือ:
Acyl chlorides undergo hydrolysis อย่างรุนแรงกับน้ำ ปล่อย HCl ออกมา
จับคู่แต่ละคำศัพท์กับความหมาย
แต่ละรายการเชื่อมโยงพจน์กับความหมายที่ถูกต้อง
แผนที่การทำปฏิกิริยา A Level
- สายโซ่อารอมติก: benzene → nitrobenzene → phenylamine → diazonium salt → phenol / azo dye
- สายโซ่ acyl: carboxylic acid → acyl chloride → ester / amide
- plus: amide/nitrile → amine ($\text{LiAlH}_4$); halogenoalkane → nitrile (KCN, เพิ่ม 1 คาร์บอน)
Identification tests added at A Level
Phenylamine ทำปฏิกิริยากับ HNO₂ ต่ำกว่า 10 °C ให้:
Cold HNO₂ สร้าง diazonium salt ซึ่งสามารถทำให้เป็น phenol หรือ coupling กับ azo dye
เอทานอยล์คลอไรด์ทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียเกินปริมาณเพื่อผลิตแอมไอด์ ____
หมู่ acyl คงรูปเป็น CH₃CO– และ –NH₂ แทนที่ –Cl, ให้โครงสร้าง CH₃CONH₂
การแทนที่อะตอมของฮาโลเจนด้วยกลุ่ม –CN จะเพิ่มคาร์บอนหนึ่งตัวเข้าไปในโมเลกุลอินทรีย์
คาร์บอนในกลุ่มไซานิดจะเชื่อมต่อกับโครงกระดูกคาร์บอน; ให้นับจำนวนเมื่อวางแผนผลิตภัณฑ์
สารใดทำหน้าที่ลดแอมไบด์ให้กลายเป็นเอมีน?
LiAlH₄ เป็นสาร reducers ในแผนภาพปฏิกิริยา ส่วน FeCl₃ และน้ำบรอมีนเป็นทดสอบเพื่อระบุสาร
การวางแผนและการวิเคราะห์
- plan โดยทำงาน ย้อนกลับ จากเป้าหมาย; เขียน reagent และ conditions ของแต่ละขั้นตอน
- analyse โดยระบุ ประเภทการทำปฏิกิริยา ของแต่ละขั้นตอน (electrophilic substitution, addition–elimination, oxidation, reduction…) และระวัง by-products
*วางแผนถอยหลังจากโมเลกุลเป้าหมาย โดยตัดแยกทีละขั้น จนกว่าจะถึงวัสดุตั้งต้น
วิธีที่ดีที่สุดในการวางแผนการสังเคราะห์หลายขั้นตอนคือ:
การทำงานย้อนกลับช่วยให้รู้ว่าปฏิกิริยาใดสร้างเป้าหมาย และจากอะไร一步一步 (step by step)
คุณเข้าใจแล้ว
- tests: neutral FeCl₃ → ม่วง (phenol); รุนแรงกับน้ำเย็น (acyl chloride); bromine water, ไม่มีตัวเร่ง (phenol/phenylamine)
- แผนที่: เบนซีน → ไนโตรเบนซีน → โฟนิลเอมีน → ไดอะโซเนียม → โฟีนอล/อะโซ; กรด → อะซิลคลอไรด์ → เอสเตอร์/แอมाइด์
- plan backwards จากเป้าหมาย; วิเคราะห์ ประเภทการทำปฏิกิริยา และ by-products ของแต่ละขั้นตอน