กลไกอินทรีย์ใหม่
| English | ไทย |
|---|---|
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | การแทนที่แบบอิเล็กโทรฟิลิก |
| electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ | electrophile |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | เดโลคาไลซ์ |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | nitration |
| nitrobenzene/ˌnaɪtrəʊˈbenziːn/ | ไนโตรเบนซีน |
กลไกใหม่สองชนิด
- ระดับ A-Level เพิ่มกลไกปฏิกิริยาอีกสองชนิดเข้าไปในสิ่งที่คุณรู้อยู่แล้ว
- การแทนที่อิเล็กตรอเฟิล คือวิธีที่เบนซีนทำปฏิกิริยา
- การเพิ่ม–กำจัด เกิดขึ้นกับคาร์บONYL และอะซิลคลอไรด์
การแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลคือเมื่อ:
เบนซีนทำปฏิกิริยาด้วยการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิล โดยรักษาวงแหวนที่เสถียรไว้ขณะที่สลับ H กับอิเล็กโทรฟิล
เบนซีนทำปฏิกิริยาส่วนใหญ่โดย:
การแทนที่รักษาวงแหวนที่กระจายตัวและเสถียรไว้ intact ต่างจากการเติมซึ่งจะทำลายมัน
เบนซีนทำปฏิกิริยาด้วยการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิล ______ แทนการเติม
สิ่งนี้รักษาวงแหวนที่เสถียรไว้
การรีดักชันเพิ่มไฮโดรเจน (หรือกำจัดออกซิเจน) เข้าไปในโมเลกุล
สิ่งที่ตรงกันข้ามกับการออกซิเดชัน
การแทนที่อิเล็กตรอเฟิล
- อิเล็กตรอเฟิลจะแทนที่อะตอม ไฮโดรเจน บนวงแหวนเบนซีน
- นี่คือลักษณะเฉพาะที่ เบนซีน ทำปฏิกิริยา — รักษาวงแหวนที่เสถียรและดีโลคาไลซ์ไว้
- เบนซีนจะไม่เกิดปฏิกิริยารวม (ซึ่งจะทำลายวงแหวน) ดังนั้นจึงเกิดการแทนที่แทน
Benzenе: sigma framework plus a delocalised pi system
การแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลบนเบนซีน
อธิบายขั้นตอนปฏิกิริยาของเบนซีน อิเล็กโทรฟิลจะแทนที่ไฮโดรเจน — รักษาวงแหวนที่เสถียรไว้ — แทนที่จะเติมเข้าไปทั่วทั้งวงแหวน
ในปฏิกิริยาเติม–กำจัด (addition–elimination):
เติม–กำจัด (เช่นกับ 2,4-DNPH หรือ acyl chlorides) เติมแล้วกำจัดโมเลกุลขนาดเล็ก
จับคู่แต่ละคำศัพท์กับความหมาย
แต่ละรายการเชื่อมโยงพจน์กับความหมายที่ถูกต้อง
การเพิ่ม–กำจัด
- โมเลกุลหนึ่ง เพิ่ม เข้าไปก่อน แล้ว โมเลกุลขนาดเล็กจะถูกกำจัดออก
- เห็นได้ชัดกับ 2,4-DNPH (กับคาร์บONYL) และกับ อะซิลคลอไรด์ (ซึ่งสูญเสีย HCl)
Two aromatic mechanisms: electrophilic substitution and addition-elimination
ตัวอย่างวิธีทำ: นีทเรชัน
นีทเรชันเบนซีน (HNO₃ ความเข้มข้น + H₂SO₄, 50 °C) — เป็นการแทนที่อิเล็กตรอเฟิล:
- กรดทั้งสองทำปฏิกิริยากันเพื่อสร้างอิเล็กตรอเฟيل NO₂⁺
- NO₂⁺ ดึงอิเล็กตรอนสองตัวจากวงแหวน → สร้าง intermediate ที่ไม่เสถียร
- Intermediate สูญเสีย H⁺, ฟื้นฟูวงแหวนให้เสถียรอีกครั้ง
- ผลิตภัณฑ์: นิโตรเบนซีน — H หนึ่งตัวถูกเปลี่ยนเป็น NO₂, วงแหวนยังสมบูรณ์
- รูปแบบเดียวกัน (สร้างอิเล็กตรอเฟิล → โจมตีวงแหวน → เสีย H⁺) ครอบคลุมทั้งฮาโลเจเนชันและฟรีดेल–คราฟท์ส
คุณเข้าใจแล้ว
- การแทนที่อิเล็กตรอเฟิล: อิเล็กตรอเฟิลแทนที่ H บนวงแหวนเบนซีน (วิธีที่เบนซีนทำปฏิกิริยา)
- รักษาวงแหวนที่เสถียรและดีโลคาไลซ์ — เบนซีนทำการแทนที่แทนการรวม
- ตัวอย่างวิธีทำ: นีทเรชัน → NO₂⁺ โจมตี, เสีย H⁺, ให้ นิโตรเบนซีน
- การเพิ่ม–กำจัด: โมเลกุลเพิ่มเข้าไป แล้วโมเลกุลขนาดเล็กถูกกำจัดออก (2,4-DNPH, อะซิลคลอไรด์)