อะมินปฐมภูมิ
| English | ไทย |
|---|---|
| amine/ˈæmaɪn/ | เอมีน |
| halogenoalkane/ˈheɪləʊdʒnəʊlkeɪn/ | ฮาโลเจนอัลเคน |
| nucleophilic substitution/ˌnjuːklɪəˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | การแทนที่แบบนิวคลีโอ菲尔ิก |
| lone pair/ləʊn peə/ | อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว |
| nucleophile/ˈnjuːklɪɒfaɪl/ | nucleophile |
เบสอินทรีย์
- เอมีน มีกลุ่ม –NH₂ (แทนที่ไฮโดรเจนของอะโมเนียด้วยไนโตรเจน)
- เราสามารถสร้างเอมีน первารีได้จากฮาโลเจนอัลเคน
- กระบวนการนี้เกิดขึ้นด้วยการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิก
ห้องปฏิบัติการปฏิกิริยาอะมิน
จำแนกตัวอย่างอะมินตามความ>alerticityและความสามารถในการทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์
อะมินประกอบด้วย:
อะมินมีกลุ่ม –NH₂ ซึ่งไนโตรเจนแทนที่ไฮโดรเจนของแอมโมเนีย
อะมินทำหน้าที่เป็นเบสเนื่องจากอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของไนโตรเจนสามารถรับ ______ ได้
R–NH₂ + H⁺ → R–NH₃⁺
การสร้างเอมีน первารี
- ต้มให้ร้อน ฮาโลเจนอัลเคน กับสารละลาย แอมโมเนียในเอทานอล ภายใต้ความดัน:
$$\text{C}_2\text{H}_5\text{Br} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{C}_2\text{H}_5\text{NH}_2 + \text{HBr}$$
คู่อิเล็กตรอนอิสระของแอมโมเนียแทนที่ฮาโลเจนของฮาโลเจนอัลเคน เกิดเป็นเอมีน первารี
อะมินปฐมภูมิสร้างได้โดยการให้ความร้อนกับฮาโลเจนอัลเคนกับ:
แอมโมเนีย (ในเอทานอล ภายใต้ความดัน) แทนที่ฮาโลเจนเพื่อให้เกิดอะมิน
จับคู่ข้อเท็จจริงเกี่ยวกับอะมินแต่ละข้อ
แต่ละรายการเชื่อมโยงพจน์กับความหมายที่ถูกต้อง
กลไกการเกิดปฏิกิริยา
- นี่คือ การแทนที่แบบนิวคลีโอ菲尔ิก: คู่อิเล็กตรอนอิสระ บนไนโตรเจนของแอมโมเนียโจมตีคาร์บอนที่มีประจุบวกเล็กน้อยและผลักฮาโลเจนออก
- ใช้ แอมโมเนียเกิน หรือเอมีนที่เกิดขึ้นจะเกิดปฏิกิริยาซ้ำ
ไนลอน เป็นโพลีแอมายด์สังเคราะห์เต็มรูปแบบตัวแรก ที่เป็นที่รู้จักกันดีว่าถูกนำไปใช้ผลิตถุงเท้าเป็นครั้งแรก
ปฏิกิริยานี้เป็นการแทนที่แบบนิวคลีโอไฟล์เพราะ:
แอมโมเนียทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ โดยไนโตรเจนอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวโจมตี C–X คาร์บอนและผลัดฮาโลเจนออก
ทำไมต้องใช้แอมโมเนียเกิน?
อะมินเองก็ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์และอาจเกิดปฏิกิริยาอีกครั้ง; การใช้แอมโมเนียเกินจะส่งเสริมการสร้างอะมินปฐมภูมิ
เอมีนในฐานะนิวคลีโอ菲尔ิก
- คู่อิเล็กตรอนอิสระของไนโตรเจนทำให้เอมีนทำหน้าที่เป็น นิวคลีโอ菲尔ิก และเบสได้เช่นกัน
- นี่คือเหตุผลที่มันทำปฏิกิริยากับฮาโลเจนอัลเคนและอะไซลคลอไรด์
คุณเข้าใจแล้ว
- เอมีน มีกลุ่ม –NH₂
- สร้างโดยต้ม ฮาโลเจนอัลเคน กับ NH₃ ในเอทานอล ภายใต้ความดัน
- เป็นการ แทนที่แบบนิวคลีโอ菲尔ิก (คู่ อิเล็กตรอนอิสระของแอมโมเนียโจมตี)；ใช้ NH₃ เกิน