آليات عضوية جديدة
| English | العربية |
|---|---|
| electrophilic substitution/ɪˌlektrəʊˈfɪlɪk ˌsʌbstɪˈtjuːʃn/ | استبدال كهربوفيلي |
| electrophile/ɪˌlektrəʊˈfaɪl/ | إلكتروفيل |
| delocalised/dɪˈlɒkəlaɪzd/ | مشتت |
| nitration/naɪˈtreɪʃn/ | نترتة |
| nitrobenzene/ˌnaɪtrəʊˈbenziːn/ | نترو بنزين |
آليتان جديدتان
- يضيف مستوى A-Level آليتي تفاعل إلى الآليات التي تعرفها بالفعل.
- التعويض الإلكتروفيلي هو الطريقة التي يتفاعل بها البنزين.
- الإضافة–الإزالة تظهر مع الكربونيلات وكلوريدات الأسيل.
الاستبدال الإلكتروفيلي يحدث عندما:
يتفاعل البنزين بالاستبدال الإلكتروفيلي، مع الحفاظ على حلقاته المستقرة بينما يستبدل H بالإلكتروفيل.
يتفاعل البنزين بشكل رئيسي بواسطة:
الاستبدال يحافظ على الحلقة الموضعية المستقرة سليمة، بعكس الإضافة التي ستدمرها.
يعاني البنزين من ______ الإلكتروفيلي بدلاً من الإضافة.
هذا يحافظ على الحلقة المستقرة.
الاختزال يضيف هيدروجين (أو يزيل أكسجين) لجزيء.
عكس الأكسدة.
التعويض الإلكتروفيلي
- يستبدل إلكتروفيل ذرة هيدروجين على حلقة بنزين.
- هذه هي الطريقة المميزة لـ تفاعل البنزين — حيث يُحافظ على الحلقة المستقرة ذات الإلوكالة.
- لن يقوم البنزين بإضافة (لأن ذلك سيدمر الحلقة)، لذا يقوم بالتعويض بدلاً من ذلك.
البنزين: إطار سيجما بالإضافة إلى نظام باي اللامركز
استبدال إلكتروفيلي على البنزين
مرر عبر كيفية تفاعل البنزين. يستبدل الإلكتروفيل هيدروجينًا — مع الحفاظ على الحلقة المستقرة — بدلاً من الإضافة عبرها.
في تفاعل الإضافة–الإزالة:
الإضافة–الإزالة (مثل تفاعلها مع 2,4-DNPH أو كلوريدات الأسيل) تضيف ثم تزيل جزيئاً صغيراً.
صل كل مصطلح بمعناه.
يربط كل بند المصطلح بمعناه الصحيح.
الإضافة–الإزالة
- جزيء ما يضاف أولاً، ثم يتم إزالة جزيء صغير.
- يظهر مع 2,4-DNPH (مع الكربونيلات) ومع كلوريدات الأسيل (والتي تفقد HCl).
آليتان عطريتان: التعويض الإلكتروفيلي والإضافة-الإزالة
مثال محلول: النترتة
نترتة البنزين (HNO₃ مركز + H₂SO₄، درجة حرارة 50 °C) — وهو تعويض إلكتروفيلي:
- تتفاعل الأحماض لتكوين الإلكتروفيل، NO₂⁺.
- يأخذ NO₂⁺ إلكترونين من الحلقة → مما يشكل وسطاً غير مستقر.
- يفقد الوسط H⁺، مما يعيد بناء الحلقة المستقرة.
- المنتج: نيتروبنزين — تم استبدال H واحد بـ NO₂، مع بقاء الحلقة سليمة.
- نفس النمط (تكوين الإلكتروفيل ← هجمة على الحلقة ← فقدان H⁺) يشمل الهلجنة وفريدل-كرافتس.
لقد فهمت الأمر
- التعويض الإلكتروفيلي: يستبدل الإلكتروفيل H على حلقة البنزين (طريقة تفاعل البنزين).
- يحافظ على الحلقة المستقرة ذات الإلوكالة — البنزين يتعوض بدلاً من الإضافة.
- مثال محلول: النترتة ← NO₂⁺ يهاجم، يفقد H⁺، يعطي نيتروبنزين.
- الإضافة–الإزالة: جزيء ما يضاف، ثم يتم إزالة جزيء صغير (2,4-DNPH، كلوريدات الأسيل).